おはようございます。スクリプト研究所です。

質問２：アイテムを所持しているか否かに対応して処理を切り替える方法はありますか？

lf[0]=Avatar.checkAllItem:（アイテムコード）
という命令を使いましょう。例えば購買部で売っている「おにぎり」のアイテムコードは「IG2222_0001_01」です。（アイテムの詳細を開くと、アイテムコードが左下に書いてあります。）

lf[0]=Avatar.checkAllItem:IG2222_0001_01
おにぎりを持っていればlf[0]に0以外がセットされますので、

->Segment:1000;(lf[0]!=0)
と書けば、おにぎりを持っている時だけSegment:1000にジャンプすることになります。